Outro dia, em uma galáxia distante…
… estava trabalhando num cliente e precisa acessar um servidor usando SSH, nas políticas dessa empresa SSH não é liberado para minha infelicidade. Como era um pouco urgente e pesquisando um pouco na internet, encontrei o Corkscrew que é uma ferramenta para passar/usar SSH em conexões proxy http. =)
Para usar não requer conhecimentos avançados e tão exímia prática, sendo bem simples configurar. Basta no arquivo de configuração do cliente ssh que no meu caso está /etc/ssh/ssh_config adicionar um parâmetro:
ProxyCommand corkscrew ip_do_proxy porta_proxy %h %p
Ah, no Debian já está empacotado. 
Funciona perfeitamente. Inclusive dá pra compilar com o cygwin pra quem é obrigado a usar Windows.
Uma dica para quem está atrás de um MS ISA Server: use o ntlmaps para se autenticar e mude o SSH server para ouvir na porta 443.
Opa, acrescentado na lista!!!
Sua dica funcionou, Psyco.